Ο Δημήτρης Δασκαλόπουλος είναι πρόεδρος της εταιρείας χρηματοοικονομικών υπηρεσιών και επενδύσεων Damma Holdings SA και ιδρυτικός εταίρος των ιδιωτικών επενδυτικών κεφαλαίων Diorama.
Ως κύριος ιδιοκτήτης, πρόεδρος και διευθύνων σύμβουλος, ο Δημήτρης Δασκαλόπουλος επέβλεψε, από το 1983, τη μετατροπή μιας οικογενειακής γαλακτοβιομηχανίας στη Vivartia Α.Ε., τη μεγαλύτερη ελληνική εταιρεία τροφίμων, με κορυφαία εμπορικά σήματα στα γαλακτοκομικά, στα προϊόντα αρτοποιίας, στα κατεψυγμένα τρόφιμα και εστιατόρια με 13.000 εργαζόμενους σε 29 χώρες. Πούλησε την επιχείρηση το 2007.
Διετέλεσε πρόεδρος του Συνδέσμου Ελληνικών Βιομηχανιών Τροφίμων (1999-2006) και πρόεδρος του Συνδέσμου Επιχειρήσεων & Βιομηχανιών (ΣΕΒ) (2006-2014), του σημαντικότερου επιχειρηματικού συνδέσμου της Ελλάδας. Το 2014 ανακηρύχθηκε επίτιμος πρόεδρος του ΣΕΒ. Υπήρξε μέλος της Ευρωπαϊκής Στρογγυλής Τράπεζας Βιομηχάνων (ERT) από το 1998 έως το 2008 και αντιπρόεδρος της BusinessEurope, της κορυφαίας επιχειρηματικής ομοσπονδίας της Ευρωπαϊκής Ένωσης, από το 2012 έως το 2014.
Είναι ιδρυτής και πρόεδρος της διαΝΕΟσις (2015), ενός οργανισμού έρευνας και ανάλυσης, ο οποίος αναθέτει μελέτες και διατυπώνει προτάσεις πολιτικών για τα μείζονα κοινωνικά και οικονομικά ζητήματα της Ελλάδας.
Το 2013 ίδρυσε τον ΝΕΟΝ, έναν μη κερδοσκοπικό πολιτιστικό οργανισμό που εργάζεται με στόχο να φέρει τη σύγχρονη τέχνη και τον πολιτισμό πιο κοντά στο ελληνικό κοινό μέσω εκθέσεων, αναθέσεων, επιχορηγήσεων και υποτροφιών, καθώς και εκπαιδευτικών προγραμμάτων.
Είναι μέλος του διοικητικού συμβουλίου και αντιπρόεδρος του Ιδρύματος Solomon R. Guggenheim και μέλος του διοικητικού συμβουλίου του Museum of Contemporary Art (MCA) του Σικάγου. Είναι ενεργό μέλος του Διεθνούς Συμβουλίου της Tate, του Συμβουλίου Ηγεσίας του New Museum και ιδρυτικός εταίρος του Future Fund της Whitechapel Gallery.
Είναι συλλέκτης σύγχρονης τέχνης. Η Συλλογή Δ. Δασκαλόπουλου είναι μια εκτεταμένη και, ταυτόχρονα, εστιασμένη συλλογή σύγχρονης τέχνης, η οποία αποτελείται από έργα κορυφαίων διεθνών και Ελλήνων καλλιτεχνών, ανιχνεύοντας τις βασικές αισθητικές εξελίξεις των τελευταίων σαράντα ετών. Η συλλογή δίνει ιδιαίτερη έμφαση στις εγκαταστάσεις και τα γλυπτά μεγάλης κλίμακας, καθώς και στο σχέδιο, το κολάζ και το βίντεο.
Θεματικές εκθέσεις της συλλογής του έχουν παρουσιαστεί στην Whitechapel Gallery του Λονδίνου (2010-11), στο Μουσείο Guggenheim του Μπιλμπάο (2011) και στην Scottish National Gallery of Modern Art στο Εδιμβούργο (2012-13).
Το 2022 ένα μεγάλο τμήμα 350 σημαντικών έργων σύγχρονης τέχνης δωρίστηκε από τη Συλλογή Δ. Δασκαλόπουλου σε τέσσερα μουσεία (ΕΜΣΤ/Εθνικό Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης Αθηνών, Tate και από κοινού στο Guggenheim και το MCA Chicago).
Η συμβολή του στις τέχνες έχει αναγνωριστεί πολλάκις: είναι ο αποδέκτης του βραβείου Leo Award 2014 από την Independent Curators International‧ η γκαλερί Δ. Δασκαλόπουλος της Whitechapel Gallery εγκαινιάστηκε το 2022‧ έγινε επίτιμος εταίρος του Πανεπιστημίου Goldsmiths του Λονδίνου το 2023. Την ίδια χρονιά, διορίστηκε επίτιμος αξιωματικός του Πιο Εξαίρετου Τάγματος της Βρετανικής Αυτοκρατορίας (OBE) σε αναγνώριση των υπηρεσιών του στις τέχνες και τη φιλανθρωπία.